Composição química
Compostos [1]
Heterósidos do grupo de digitanol (sem atividade cardiotónica)
Heterósidos saponínicos
Heterósidos cardiotónicos [2]
Dentro destes compostos podemos distinguir três grupos de acordo com a estrutura da genina (parte da molécula que não tem açúcares): os derivados da digitoxinagenina, da gitoxigenina e da gitaloxigenina.
As folhas, flores, caule e sementes da Digitalis purpurea contêm múltiplos compostos com diversas funções, sendo que a maioria tem atividade cardiotónica, isto é, atuam no coração aumentando a sua força de contração.
Flavonoides
Antraquinonas
Saponósidos
Heterósidos de núcleo esteroide
Os principais heterósidos da dedaleira são: a digitoxina (ou digitalina), que é o composto em maiores quantidades na planta; o purpureaglucósido A, que por ação da digipurpidase (fermento presente nas folhas da dedaleira) perde a glucose e origina a digitoxina; e o purpureaglucósido B, que por perda da glucose origina a gitoxina.
Ao contrário do que se pensava inicialmente, verificou-se que a digitoxina e a digoxina eram compostos mais ativos que os heterósidos que lhes deram origem [2].
Encontramos também compostos como a glucogitaloxina ou a digitonina, esta última sem ação cardiocinética, no entanto tem sido apontada como tendo influência positiva na absorção dos heterósidos de formas galénicas preparadas com folhas de dedaleira [2].
Figura 5: Compostos cardiotónicos presentes na Digitalis purpurea.
Retirado de: http://www.uepg.br/fitofar/dados/dedaleira.pdf
Figura 4: Folhas de Digitalis purpurea (dedaleira).
De forma geral, os glicosídeos cardiotónicos partilham uma estrutura comum com um núcleo esteroide, porções de açúcar - posição 3 - e de lactona - posição 17 (Figura 6).
Apesar de o núcleo esteroide ser considerado a fração farmacologicamente ativa da molécula, estes compostos demostraram ter uma conformação diferente da dos mineralo e glucocorticoides e das hormonas sexuais.
O tipo de açúcar ligado ao núcleo esteroide altera a potência dos compostos [3],
Figura 6: Estrutura geral do glicosídeos cardiotónicos
Retirado de: Elbaz, H. A., Stueckle, T. A., Tse, W., Rojanasakul, Y., & Dinu, C. Z. (2012). Digitoxin and its analogs as novel cancer therapeutics. Experimental Hematology & Oncology, 1(1), 1.
Curiosidade
A Digitalis heywoodii é uma subespécie da Digitalis purpurea L. mas que ainda não foi muito estudada. Existem diferenças e semelhanças entre as duas plantas, tanto do ponto de vista botânico como fitoquímico. Esta susbespécie foi descoberta por Silva e Silva em 1959, no entanto, ainda não existem muitos fármacos devido ao seu pequeno habitat, tendo já sido detetada a presença de glicosídeos esteroides nas folhas [4].
Os glicósidos digitálicos diferem essencialmente nas suas propriedades farmacocinéticas, por oposição às suas propriedades farmacodinâmicas.
Figura 7: Digitalis purpurea (dedaleira).
[1] Bruneton, J. Farmacognosia: Fitoquímica Plantas medicinales. 2ª ed. Editorial Acribia, S.A.; 2001
[2] Proença da Cunha A.Farmacognosia e Fitoquímica. 4ª ed, Fundação Caloustre Gulbenkian, 2005
[3] Elbaz, H. A., Stueckle, T. A., Tse, W., Rojanasakul, Y., & Dinu, C. Z. (2012). Digitoxin and its analogs as novel cancer therapeutics. Experimental Hematology & Oncology, 1(1), 1.
[4] Navarro, E., Alonso, P. J., Alonso, S. J., Trujillo, J., Pérez, C., Toro, M. V., & Ayuso, M. J. (2000). Cardiovascular activity of a methanolic extract of Digitalis purpurea spp. heywoodii. Journal of ethnopharmacology, 71(3), 437-442.